Allenatore a Brescia, subito contestato

Appesi gli scarpini al chiodo, Gastaldello decide di intraprendere il percorso da allenatore. E per farlo resterà proprio a Brescia, dove nel 2020 diventa collaboratore di Luigi Delneri. Ricopre quel ruolo anche quando sulla panchina biancazzurra arriva Diego Lopez, sostituendolo addirittura il 7 dicembre dello stesso anno e diventando allenatore ad interim: nella gara con la Cremonese ottiene un 2-2. Il 10 dicembre l'allenatore delle rondinelle diventa Davide Dionigi, e Gastaldello torna a ricoprire il ruolo di collaboratore tecnico. Dal biancazzurro del Brescia all'azzurro della Nazionale: nel 2021 entra a far parte dello staff di Paolo Nicolato nell'Under 21, ottenendo nello stesso anno anche la qualifica Uefa A a Coverciano. Il richiamo del Brescia però è troppo forte, e nel 2022 torna all'ombra del Rigamonti per ricoprire il ruolo di vice con mister Clotet in entrambe le sue parentesi nella stagione in corso. In mezzo, anche l'ammissione al corso per il Patentino Uefa Pro. Viene successivamente contattato, ancora una volta, dal Brescia, ma stavolta per ricoprire il ruolo di primo allenatore. Una soddisfazione grande, per l'esperienza da primo allenatore, per di più in una piazza in cui ha finito da calciatore e in cui ha iniziato il suo percorso da guida tecnica. Nonostante questo, però, le cose non sono iniziate al meglio: la piazza ha mal digerito l'ennesimo avvicendamento in panchina, con Possanzini esonerato in seguito al k.o. col Benevento ma dopo appena due partite. E lo striscione con cui i tifosi hanno "accolto" il neo tecnico non è stato dei migliori: "Gastaldello sei un uomo senza dignità. Vattene!". Un inizio in salita, ma con tanta voglia di fare: che la prima esperienza da allenatore di Gastaldello abbia inizio.