Parte male il cammino della Fiorentina, finalista della scorsa stagione, in Conference League. I viola di Vincenzo Italiano, dopo il rotondo 4-1 inflitto al neopromosso Genoa all'esordio in Serie A, ed ammessi in Europa al posto della Juventus in seguito alla squalifica dei bianconeri, sono stati infatti sconfitti di misura dal Rapid Vienna nel match d'andata dei play-off per accedere alla fase a gironi della competizione.

Rapid Vienna-Fiorentina 1-0

Il primo squillo è di Biraghi dopo soli 3', ma all'11' il Rapid risponde e Grull non inquadra lo specchio di testa per pochissimo. La Fiorentina pressa molto, ma fatica a centrocampo e subisce il veloce giro palla degli avversari che, con Schick, vanificano però al 20' una pericolosissima ripartenza. Mandragora perde l'uomo in area e rischia di commettere un fallo da rigore poco prima del cooling break, l'arbitro Pajac non lo 'grazia' una seconda volta al 36', per un'analoga ingenuità: sul dischetto Grull firma l'1-0 per gli austriaci. Il copione nella ripresa non cambia: la Viola cerca di fare la partita e sviluppa trame di gioco interessanti, peccando nell'ultimo passaggio, il Rapid, invece, attende compatto pronto a ripartire. Nonostante gli ingressi di Sottil e Beltran, la crescita di Arthur nella ripresa e l'occasionissima capitata sui piedi di Infantino al 90', la formazione toscana non riesce a trovare l'episodio che avrebbe rimesso in parità il punteggio. L'accesso ai gironi di Conference, pertanto, si deciderà nella gara di ritorno in programma allo stadio Artemio Franchi.