Dopo aver vinto due Premier League con il Chelsea, Mourinho viene esonerato il 20 settembre 2007. Il rapporto con Abramovich è sempre rimasto solido nel tempo. Non a caso, lo Special One ha avuto un’altra esperienza sulla panchina dei londinesi. Richiamato nel 2013,  Mou vince di nuovo il campionato ma viene esonerato nel dicembre 2015. Dalla doppia rescissione con il Chelsea, Mourinho ha incassato circa 30 milioni di sterline (23 nel 2007 e 8 nel 2015), l'equivalente di 34 milioni di euro.